有机推断与有机合成题的特点与解题策略

有机推断与有机合成题的特点与解题策略

罗章

罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100

有机化学知识是高中化学的重要组成部分，大部分内容在选修教材中出现。人教版新课标相对于其旧教材，有机化学部分增加了不少内容，主要有：有机物的分离和提纯；元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法；有机合成线路的设计；氨基酸的性质（两性、成肽反应）；高分子化合物合成的基本方法等，部分内容介绍得更加详细，如同分异构体的不同类别；有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。

有机大题的类型主要有两种：有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问，主要考查有机物结构简式的书写；根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型；同分异构体的数目及结构简式的书写；根据反应的规律特点书写化学反应方程式；有机物的命名以及合成线路的设计等，一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。

一、有机推断

1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助，是有用的还是干扰的。一般来说，由分子式的信息可推知物质的组成元素，再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度，进而预测可能的结构和官能团；由性质、反应等信息可推知官能团的种类；由数据信息可推知官能团的数目；由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息，要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式（或位置）和产物化学键的形成方式（或位置），即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等，从而得出反应的本质。通过类比模仿，由特殊性推出一般性的结论。

2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有：正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。

（1）正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线，按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序，由左往右，逐步分析推理而得出正确结论。

（2）逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线，由产物到反应物，采用逆向思维，逐步向前推进而得出正确结论，这是常用的方法。

（3）正逆综合法。从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，逐步向中间过渡产物靠拢，从而解决过程问题并得出正确结论。

（4）假使论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证。

（5）知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时，联系典型代表物的知识，按照结构决定性质的思想，类比推断，或是对信息化学方程式的迁移应用等。

二、有机物的合成

1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型：一是自行设计合成路线的，目前在高考中未受到普遍重视；二是已经给出一定的合成路线框图，常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类：一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用所掌握的有机知识，设计合理有效的合成路线；二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解，迁移应用。

2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别，有什么官能团，位置如何，有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等，再联系所学知识或所给信息，类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理，要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有：正向思维法；逆向思维法；正逆综合法等。

（1）正向思维法。即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。该法适合于较为简单的有机合成。

（2）逆向思维法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物（中间产物）经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到原料为止。

（3）正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发，正推或逆推，逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。

参考文献

[1]教育部考试中心2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲（理科.课程标准实验版）[M].北京：高等教育出版社，2013。

[2]陈育德2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考，2013，（8）：66-70。

[3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考，2010，（10）：17-18。