《苯》教学设计

《苯》教学设计

郝华

郝华

摘要：本文对《苯》的教学设计进行了介绍，旨在帮助教师更好地完成有关该内容的教学，从而有助于学生学习。

关键词：教学目标；教学过程；教学重点

教学目标

1.掌握苯的物理性质并解决有关问题

2.掌握苯的组成和结构特征

3.通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法

4.学会运用理论：结构决定性质，性质体现结构特点。

5.通过学习使学生了解学习有机化学的方法

6.将知识转化为能力

教学重点

1、苯的主要化学性质

2、有关实验及反应类型问题

教学难点：用苯的分子结构推导有关性质问题

教学过程

[新课导入]

1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大谜。

一、苯的分子结构

【探究问题1】若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其几种可能的结构？

【探究问题2】若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？

学生讨论设计实验方案

①能否可使溴水因加成反应褪色

②能否可使酸性高锰钾溶液因氧化褪色

动手实验

结论：苯不能使酸性高锰钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。

可能在苯的分子结构中没有普通的不饱和键（即双键或三键）。

【探究问题3】通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子为多环的结构，试画出可能的结构？（略）

实验证明：1mol苯可与3mol氢气发生加成反应

【探究问题4】以上这些结构又一次被实验推翻了，苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。”

师：结合实验凯库勒苯环结构的有关观点：

（1）6个碳原子构成平面六边形环；

（2）根据实验环内加三个双键且单双键交替。

试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。

提示：根据凯库勒式及做过的实验有无矛盾之处

苯环上的邻位二取代物应该有几种？（如二卤代物）

[启发讨论]

但实验证明苯分子的邻位二元取代物只有一种证明这其实是一种结构，由此说明苯分子中不存在单双键交替的结构。进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：

1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；

2.所有键角为120°；

3.碳碳键键长为1.40×10-10m（介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）。

师：苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为：为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。

二、苯的物理性质

实验观察苯的颜色状态：是一种无色的液体。

［补充演示］在一试管中加入1mL苯，另外加5mL水，振荡之后静置。

生：观察现象：振荡时溶液混浊，静置后分层，在液面下1mL处有一明显界面。

师：这又说明了什么？

生：说明苯不溶于水；所加的1mL苯在上层，5mL水在下层，又表明苯的密度比水小。

归纳总结：

无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1℃,熔点5.5℃，有毒。[苯的毒性]

苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。

［板书］三：苯的化学性质和用途：

师：根据化学式,苯的结构严重不饱和?你推测苯是不是不饱和烃呢？为什么?

生：不是,虽然H很少，但由前面苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，说明苯的分子结构中有一定的饱和性。

师：以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等；烯烃可以发生加成反应等，那么苯有什么样的化学性质呢？

生：苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代，会不会具有了和烷烃、烯烃相似的重要性质，发生取代反应、加成反应呢？

师：大家的问题很好，请看实验模拟动画。

【实验模拟】苯和液溴的反应

师：［板书］1.取代反应

（1）苯跟卤素的反应：

反应物：苯和液溴(不能用溴水)

反应条件：催化剂、温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)。

师：结合实验，能否写出反应的化学方程式呢？

生：（思考练习板演）

师：这个反应称为苯的卤代反应

师：在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴，溴水不反应；②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。

师：在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点：

注意事项：

(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触

(2)长导管的作用:导气;冷凝[冷苯与溴]

(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)

(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)

(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀

白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)

(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底]

(7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]

(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]

师：［设疑］如果往反应后的锥形瓶中加入硝酸银溶液，会有何现象呢？

生：产生淡黄色沉淀。因为有溴化银生成。

师：下面再看另外一个实验模拟动画。

【实验模拟】苯和浓HNO3与浓H2SO4的反应

师：（2）苯的硝化反应：

师：在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项：

①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯

②苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生

℃时易生成苯磺酸。

生：（练习、写出化学反应方程式）

师：由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。

2.加成反应：

⑴苯与氢气的作用：

［多媒体］苯和氢气的加成反应原理模拟（学生看化学键的断裂方式）

反应物：苯和氢气

反应条件：催化剂镍、温度180℃～250℃反应产物：环己烷(C6H12)

生：分组讨论、解析苯与氢气加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式，由一名学生板演（略）

师：从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。

师：［板书］3.苯的氧化反应

师：这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象？

生：燃烧时火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大，燃烧不充分。

请大家写出苯燃烧的化学方程式。

生：2C6H6+15O212CO2+6H2O。

师：至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，易取代、难加成。

【课堂练习】

1．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（导学）

（A）苯的邻位二元取代物只有一种

（B）苯的间位二元取代物只有一种

（C）苯的对位二元取代物只有一种

（D）苯的邻位二元取代物有两种

2．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性溶液褪色。④苯能在一定条件下与氢气反应生成环已烷。⑤苯在存在的条件同液溴发生取代反应()

A．①③④B．③④⑤C．②③⑤D．①③⑤