乙酸乙酯的制备及反思

乙酸乙酯的制备及反思

孙学申张晓荣

孙学申山东省淄博第十中学255000；张晓荣山东省淄川区昆仑中心学校255100

乙酸乙酯是重要的有机化工原料，被广泛用作溶剂、香料、食品添加剂以及制药原料。作为一个比较典型的酯化反应，乙酸乙酯的制备及反应条件探究被列为高中《实验化学》的重点内容之一。为了达到较好的实验效果，现将本实验做如下改进：

一、实验目的

了解酯化反应的原理和方法。

二、仪器和试剂

仪器：试管、酒精灯、铁架台、导管、量筒。

试剂：95%乙醇、冰醋酸、浓硫酸（密度1.84g/cm3）、饱和碳酸钠溶液。

三、实验步骤

1.组装实验仪器。将导管插入盛有水的烧杯，用手握住试管，观察到导管口有气泡冒出，证明装置的气密性良好。

2.先向试管中加入约3毫升的无水乙醇，再加约2毫升的浓硫酸，并且边加边振荡，等冷却到室温时，最后加入约2毫升的乙酸。在量筒中加入4毫升饱和碳酸钠溶液并滴入几滴酚酞试液，溶液呈红色。将导管放入量筒中，但是不接触碳酸钠溶液。

3.用酒精灯缓慢给试管加热，然后对溶液的上部进行加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

4.在饱和碳酸钠溶液的上方收集到约2毫升无色油状液体时，撤出导管，停止加热。

5.振荡量筒，碳酸钠溶液的红色褪去，并有大量的气泡产生，说明乙酸乙酯中混有乙酸。充分静止分层后，下层液体明显上升，说明乙酸乙酯还溶解了乙醇。

四、实验反思

乙酸乙酯的制取实验是有机化学中最重要的实验之一，在各类试题中乙酸乙酯的制取实验经常被考查到。该实验很典型，它比较全面地、具体地体现了有机实验的各种特点。因此，我们需要对乙酸乙酯的制取实验进行全面、具体的分析，总结出其中的特点，归纳该实验中的要点，这样我们才能更加深刻地理解、掌握住该实验。下面谈一下酯化反应实验中应注意的几个问题：

1.实验时各反应物加入顺序。

教材中演示实验时三种试剂的加入顺序是：乙醇（3毫升）→浓硫酸（2毫升，边加边摇动试管）→醋酸（2毫升）。因为“无水乙醇”中也含有微量的水，若反之操作，将乙醇加入到浓硫酸中，由于浓硫酸的强烈吸水性会放出大量的热，引起乙醇与浓硫酸混合液的爆沸，轻则致使乙醇大量挥发损失，重则出现混合液体爆沸喷出试管口引发灼伤人的严重事故。在将浓硫酸加入乙醇中的时候，为了防止混合时产生的热量导致液体迸溅，应当边加边振荡。当乙醇和浓硫酸的混合液冷却后再加入乙酸，这是为了防止乙酸的挥发而造成浪费。

2.浓硫酸的作用。

浓硫酸在酯化反应过程中的作用有两个：一是起催化剂作用，因酯化反应在通常情况下的反应速率很慢，就是加热也很慢，况且加热的温度不能过高。加入硫酸后，很快能使反应达到化学平衡，即能成千上万倍地加快化学反应速率。但作为催化剂的硫酸用量只需很少（几滴即可），且对浓度没有要求。实验中我们加入了较多的浓硫酸（演示实验2毫升），其目的是实现其第二个作用——吸水性，吸收酯化反应过程中生成的水，促进酯化反应的平衡向生成酯的方向移动，使实验现象更加明显。

3.酯化反应实验中的副反应。

乙酸、乙醇在与浓硫酸共热时因温度不同可发生取代反应和消去反应，当混合溶液处在较低温度时，乙醇与乙酸发生酯化反应，同时乙醇分子之间还可发生分子间脱水反应生成乙醚；当温度升高至170℃时，乙醇分子内还可发生脱水反应（消去反应）生成乙烯；若继续升温，浓硫酸还可表现出强氧化性，将乙醇氧化为碳、一氧化碳或二氧化碳，自身还原为二氧化硫，此时实验发生装置里的液体由无色变为棕色，最后变为黑色，收集到的乙酸乙酯可能略带黄色。所以，做酯化反应实验时，宜用小火加热试管里的混合液，把酒精灯的火焰对准液体的中上部，以此避免或减少副反应的发生。

4.饱和Na2CO3溶液所起的作用。

饱和Na2CO3溶液所起的作用有三个：（1）降低冷凝的酯在水中的溶解度。酯难溶于水，在盐的水溶液中更难溶，且盐溶液浓度越大酯越难溶。因此用饱和盐溶液来冷凝乙酯乙酯，更有利于酯与水的分层。（2）吸收挥发的乙酸蒸气，这是选用饱和Na2CO3溶液来冷凝乙酯乙酯的主要原因。（3）使挥发的乙醇部分溶解在饱和Na2CO3溶液中，且饱和Na2CO3溶液的弱碱性不会对生成的酯的水解作用产生实质性的影响。

5.反应中为什么不加碎瓷片防爆沸。

若在反应混合物中加入了碎瓷片，产生乙烯气体的速率显著加快，严重地影响了乙酸乙酯的生成，导致生产出酯的量明显减少，实验效果欠佳。通过查找有关资料得知：在乙醇、乙酸、浓硫酸的混合物中，硫酸既可与乙醇作用生成盐而产生碳正离子，也可与乙酸作用形成盐酸使羧基上的碳原子带有更高的正电性。在这些“中间体”物质中，若有碎瓷片（Al2O3）存在，碎瓷片表面上的铝离子可促进由醇生成的盐迅速转化为乙烯，从而抑制了由乙酸产生的盐与乙醇作用生成乙酸乙酯的过程。所以在做乙酸乙酯的制取实验中不能加入碎瓷片来防止爆沸，可以通过控制酒精灯的位置来防止溶液爆沸。

6.装置中长导管的作用。

导气兼冷凝回流，防止未反应的乙酸、乙醇因蒸发而损耗。但是导气管不宜伸入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。