云南省宣威市第一中学孙竹先
酯化反应是指醇和酸在浓硫酸作催化剂和加热的条件下,生成酯和水的反应。很简单的定义,但却是高考的重点和难点,同时也是一个热点,如何攻破这类相关的题型呢?那我们还得从酯化反应说起。
1.酯化反应的方程式
教材上是以乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯为例来阐述的,其反应的方程式如下:
在这里必须强调的一点是同位素18O在这里是作为示踪原子,来了解上述反应的机理。掌握反应的实质是很关键的,尤其是以下几点:
⑴该反应是酸脱羟基(-OH),醇脱氢(H),形成1分子水,这就很明显的说明H2O的O来自反应物中的酸而不是醇,同时酸可以是有机酸也可以是无机酸。
⑵生成物命名时遵循下述规律:反应物为某酸与某醇时,则产物就为某酸某酯(把相应的醇改为酯即可),切记酸在前醇在后。
甲酸与甲醇的酯化反应:
乙酸与丙三醇的酯化反应:
⑶该反应是可逆反应,用“”,浓硫酸作催化剂和吸水剂,还需要加热。这可以作为有机推断题的入手点,看到标志“”就应想到是酯化反应,同时也要与酯化反应的逆反应酯的水解条件(用稀硫酸作催化剂)区别开来。
⑷酯化反应也可看作是取代反应。
⑸产物酯的密度比水小。
2.酯化反应的装置
现以乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯反应的装置来例,如图。
此反应要注意以下几点:
(1)试管略向上倾斜45°左右,试管内加入少量的碎瓷片(液-液反应需加热均如此)防止瀑沸。
(2)长导气管起回流兼冷凝的作用。
(3)导气管的下端不能插入液面以下,以免引起倒吸。
(4)饱和Na2CO3溶液作用:吸收挥发出来的乙醇和乙酸,同时减少乙酸乙酯的溶解,便于分层析出与观察产物的生成。
这里要强调的是防倒吸的装置除了上面的以外,还有以下几种,要学会变通知识。
3.酯的水解反应
酯的水解反应就是酯化反应的逆反应,但条件(分为酸性条件和碱性条件)不一样,其产物也不一样。
酸性条件下的水解: