浅谈高中化学中的含氮官能团

浅谈高中化学中的含氮官能团

李秋彦

琼海市嘉积中学    571400

摘要：决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质。含氮官能团是高中有机化学中常见的重要的一类官能团。我们该怎样学习含氮官能团呢？在学习官能团的过程中，我们至始至终都要贯彻落实“结构决定性质”这一化学学科素养。

关键词：含氮官能团；硝基；氰基；氨基；酰胺基

官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。

人民教育出版社出版的高中化学选择性必修3—《有机化学基础》2019年改版后，在有机化合物的主要类别中加入了胺和酰胺，并分别指出了官能团是氨基和酰胺基。与旧版相比，2019版第一次把含氮官能团正式纳入课本，并给出了相应代表物在相关章节中学习，这说明了含氮官能团的重要性。其实在此之前，含氮官能团对我们而言并不陌生。比如在学习苯的硝化反应时我们认识了硝基；在学习氨基酸的时候我们认识了氨基和肽键，而且在习题中经常遇到含氮官能团的转化、合成等知识，因此含氮官能团是高中有机化学中常见的重要的一类官能团。

高中化学常见的含氮官能团有硝基、氰基、氨基和酰胺基，但是课本和教师用书都没有系统、详尽的讲解，那么我们该怎样学习掌握这些含氮官能团呢？接下来，我就谈谈自己的做法。

一、硝基（—NO2）

认识硝基我们可以从硝酸入手，从硝酸的结构中提取出硝基。

（一）硝酸→硝基

（二）硝基化合物的主要化学性质

对比硝酸和硝基，学生可以轻松掌握硝基的结构，而且学生已经学习了硝酸的氧化性，由此可以预测硝基也有氧化性。例如人教版课本的课后习题中出现了以下转化关系：

在这个反应中硝基被还原为氨基，体现了硝基的氧化性。这个性质在习题中经常出现，也是高考试题中的高频考点。学生学习了硝基的氧化性，就能推及到凡是含有硝基官能团的有机物都有氧化性。为了便于学生理解和记忆，我们不妨总结一个反应通式。

R—NO2    Fe/盐酸        R—NH2

硝基的另外一个常见考点是：硝基的不饱和度。这个知识点常用于硝基化合物与氨基酸类物质互为同分异构体的书写和判断。在人教版课本中就有这样一道题：

有机化合物A和B的分子式都是C9H11O2N。

（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，其分子结构中不存在甲

基，则化合物A的结构简式是。

（2）化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃的唯一单硝化产物（硝

基连在苯环上），化合物B的结构简式是。

我们在讲解这道题的时候，首先引导学生从硝基的结构入手，硝基中有一个氮氧双键，由此判断硝基的不饱和度是一，这和羧基的不饱和度相同，然后再对比氨基、羧基和硝基。学生就不难理解A分子中的一个氨基和一个羧基就相当于B分子中的一个硝基和一个饱和碳原子。

二、氰基

认识氰基我们可以从氢化氰入手，从氢化氰的结构中提取出氰基。

（一）氢化氰→氰基

（二）腈的主要化学性质

腈的官能团是氰基，所以腈的主要化学性质是氰基决定的。氰基的性质在人教版课本中多次出现，特别是在学习有机合成“构建碳骨架”这个知识点的时候，课本正文明确指出：含有氰基（—CN）的物质，经水解生成羧酸，或经催化加氢还原成胺。并且给出了反应示例：

课本在表示有机化合物转化关系的图示中，只给出了主要产物的结构简式，学生知其然而不知其所以然。氰基是怎么转化为羧基和氨基的？要解决这些问题，还是要从氰基的结构入手，氰基中的碳原子和氮原子通过叁键相连接，这一叁键中的两个π键是不太稳定的，在一定条件下会断裂,所以氰基能与氢气发生加成反应生成氨基，得到胺。

腈的催化加氢反应也是它的还原反应。

在氰基的碳氮叁键中，由于氮原子的电负性较大，碳氮叁键中的电子偏向氮原子，使氮原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷,因此腈也能和一些极性试剂发生加成反应。例如，腈能与水发生加成反应。

当一个碳原子上同时连有两个羟基时是不稳定的，易脱水形成羰基。

因此，氰基与水发生加成反应最终形成了酰胺基。酰胺基在酸性条件下能水解生成羧酸。

通过以上分析，我们若要掌握腈的化学性质，只要认识到氰基中的碳氮叁键能和氢气或水发生加成反应，就能理解课本上的这句话：含有氰基（—CN）的物质，经水解生成羧酸，或经催化加氢还原成胺。

三、氨基

学习氨基和胺，我们还是从已知的氨入手。

（一）氨→胺

（注：上表中R是烃基）

（二）胺的主要化学性质

胺是氨的氢原子被烃基代替后的有机化合物。氨分子中的一个、两个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物，分别称为第一胺(伯胺)、第二胺(仲胺)和第三胺(叔胺)。

对比氨和胺的结构，可以看出其中的氮原子都形成三个单键，这意味着氨和胺中的氮原子都有一对孤电子对。我们知道氨中氮原子上的孤电子对能与氢离子结合使氨显碱性，胺与氨相似，胺分子中的氮原子上也含有孤电子对，也能与氢离子结合而显碱性。此时我们可以引导学生模仿氨与盐酸的反应，写出胺与盐酸的反应，加深对胺的性质的理解和认识。

NH3+HCl=NH4Cl  NH3+H+=NH4+   

R-NH2+HCl→R-NH3Cl        R-NH2+H+→R-NH3+

R2-NH+HCl→R2-NH2Cl        R2-NH+H+→R2-NH2+

R3-N+HCl→R3-NHCl        R3-N+H+→R3-NH+

四、酰胺基

（一）肽键→酰胺基

（注：上表中R和R’可以是氢原子或烃基）

（二）酰胺的主要化学性质

在构造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基的羟基被氨基或烃氨基取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。

对比肽键和酰胺基的结构，可以看出肽键其实属于酰胺基，酰胺基的化学性质和肽键相似。人教版课本在蛋白质这一节讲解了成肽反应，所以学生容易理解肽键的性质，也就不难理解酰胺的性质。因此，课本直接给出结论：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。并给出了反应示例：

RCONH2+H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl

RCONH2+ NaOH → RCOONa + NH3↑

并加以说明：如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。这和以上所给的反应示例恰好吻合，但是仔细推敲就会发现，不是所有的酰胺在碱性加热条件下水解都能逸出氨气。

例如：RCONHR + NaOH → RCOONa + RNH2

当酰胺基中氮原子上的氢被烃基取代时，这类酰胺在碱性加热条件下水解不会逸出氨气，而是生成了胺。所以我们在进行酰胺教学的时候就会发现，学生熟悉肽键，明白酰胺的水解反应原理和肽键相似，但是往往不能正确写出酰胺的水解反应方程式。这就需要老师引导学生逐步分析反应原理，逐一推导反应产物。

1.酰胺的水解反应原理。

      酰胺                                    羧酸             氨或胺

比较元素的电负性，有助于学生理解酰胺的水解反应原理，酰胺水解后生成了羧酸类物质以及氨或胺类物质。

已知羧酸有酸性，氨和胺都有碱性。接下来学生利用简单的酸碱中和反应原理就能判断：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应生成了什么物质。

1. 酰胺在碱存在并加热条件下的水解反应方程式。

2.酰胺在酸存在并加热条件下的水解反应方程式。

（注：在以上反应方程式中R、R1、R2、R3可以是氢原子或烃基，可以相同或不同。）

经过以上的分析，学生对酰胺的性质有了本质上的认识和理解，在解题的时候就能够灵活运用而不是照本宣科。

综上所述，高中化学中常见的含氮官能团有硝基、氰基、氨基和酰胺基。在学习这些官能团的过程中，为了让学生能够认识和理解含氮官能团，我们先从学生已经学习过的简单的含氮化合物入手，从中提取出含氮官能团；再分析官能团的结构特点，推测其性质；最后应用举例，总结规律。在学习官能团的过程中，我们至始至终都要贯彻落实“结构决定性质”这一化学学科素养。同时，教科书的内容又不完全等同于教学内容，我们使用教科书的时候应避免片面强调“教学”视角而忽视“学科”视角。

以上是我对高中化学中含氮官能团的一些粗浅认识，难免有不妥之处。笔者也希望借此文能跟多的同行关注、学习、研究高中化学中的含氮官能团。

参考文献：

［1］王晶,郑长龙.普通高中教科书 化学 选择性必修3 有机化学基础.北京:人民教育出版社 ,2020.

［2］中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准(2019年版).北京.人民教育出版社,2019.